Романтичная комедия в нью-йоркских декорациях. С ведущей женской консультации на ФМ-радио доктором Эммой Ллойд (Ума Турман) — профессиональной блондинкой-сердцеедкой — произошел конфуз: доведя до ЗАГСа серьезного мужчину в галстуке (Колин Ферт), она обнаруживает, что у нее уже есть законный муж — пожарник Патрик (Джеффри Дин Морган). Более того — подружкой пожарника оказывается радиослушательница, которой доктор Ллойд настоятельно советовала с ним расстаться.

Быт Романа Шило можно назвать устоявшимся, или однообразным – как посмотреть. Ему под сорок, он холостяк, жизнь которого течет по стандартному кругу – работа-дом, дом-работа. Свои одинокие вечера Роман посвящает единственной страсти – сборке управляемых авиамоделей, и, похоже, Романа вполне устраивает такое течение жизни. Катастрофа происходит, когда на голову Романа, откуда ни возьмись, обрушивается привет из прошлого – четырнадцатилетняя дочь от неудавшегося брака Таня, и не одна, а с пятилетним братиком и двухлетней сестренкой, которых успела завести мать Тани от других мужей. Назвать этих детей трудными значило бы приукрасить правду. Они - ходячий букет проблем, который ломает налаженную жизнь Шило, его быт, и, главное, работу.

Осборн Кокс (Джон Малкович), долгие годы верой и правдой служивший в ЦРУ аналитиком, со скандалом подаёт в отставку сразу после перевода на менее престижную должность. Однако Осборн, или просто Оззи, намеревающийся спокойно написать книгу мемуаров, не подозревает, что его жена Кэйти (Тильда Свинтон) задумала подать на развод. Она давно изменяет мужу с профессиональным телохранителем Гарри Пфаррером (Джордж Клуни), большим любителем погулять «на стороне», невзирая на показную верность супруге. Надо же было такому приключиться, что очередной любовницей Гарри оказывается Линда Литцке (Фрэнсис МакДорманд), администратор небольшого фитнес-центра, которая, случайно обнаружив потерянный компакт-диск Кокса с секретными сведениями и послушав совета неумного коллеги, Чэда Фелдхаймера (Брэд Питт), решает подзаработать себе на пластическую операцию...

Владелец большой кондитерской фабрики, объявляет конкурс, пять победителей которого смогут посетить его фабрику, а один даже выиграет шоколад, которого хватит на всю жизнь! Чарли, мальчик из очень бедной семьи, который не может позволить себе приобрести даже простую конфету, находит выигрышный билет и принимает участие в путешествии по фабрике. Но остальные ребята, в отличие от Чарли не столь добродетельные, начинают исчезать во время экскурсии. Сможет ли Чарли пройти путешествие до конца?

Картина расскажет о двух великовозрастных балбесах, которые до сих пор живут со своими родителями, по одному на героя. Однажды предки всё же встретились и расписались, и каждый из персонажей обнаружил, что у него появился сводный брат. Тут-то и начинается веселье...

Сидней Янг - разочарованный нищий интеллектуал. Он глубоко презирает мир шика и гламура, потому что знает, что никогда не станет его частью, и богатство ему не грозит. Его альтернативный журнал «Мир без понтов» высмеивает чванливых звезд, одержимых собственной важностью. И вот, чтобы позабавиться над этим чудаком, издатель самого крутого глянцевого журнала «Гламур» предлагает Сиднею кресло главного редактора. Все замерли в радостном предвкушении великой хохмы. Но к удивлению местных снобов, Сидней соглашается на предложение, а его эксцентричные выходки сразу приносят ему славу и успех…

Чарли — молодой и стеснительный ученик колледжа, который никогда не был ни в кого влюблен. Его жизнь резко меняется, когда он помогает красивой девушке Джордан выбраться из тяжелого душевного состояния. В благодарность Джордан решается на помолвку с Чарли, который в свою очередь даже еще и не представляет, сколько испытаний ему предстоит пройти, чтобы выиграть сердце этой непростой молодой особы...